2000
Le Canadien Peter Reid et la Suissesse Natasha Badmann rééditent leur doublé de 1998 en remportant leur deuxième victoire à Hawaii, respectivement en 8h21’00 et 9h26’16. L’Américain Tim DeBoom gagne une place par rapport à l’an passé et termine sur la deuxième marche du podium (8h23’09). Agée de 70 ans, l’Américaine Ethel Autorino établit le nouveau record du groupe d’age 70-74 ans. Son temps de 15h19’19 repousse à plus de 30 minutes le précédent record qui datait de 1993.

2001
Seulement trois semaines après les attentats du 11 septembre, l’Américain Tim Deboom remporte une victoire que les Etats-Unis attendaient depuis 1995, devant une foule déchaînée criant « USA, USA ». Natasha Badmann, 34 ans, parvient à conserver son titre. Un autre américain, de 70 ans, réussit à battre son propre record d’environ 15 minutes dans la catégorie 70-74 ans (12h59’02). Wendy Hingraham (Usa), une figure de l'Ironman, tire sa révérence. Tandis que le sextuple vainqueur de l’épreuve Dave Scott fait son retour à Hawaii, mais il est contraint d’abandonner à vélo.

2002
Tim DeBoom (Usa) et Natasha Badmann (Suisse) sont parvenus à conserver leur titre (8h29’56 et 9h07’54). Grâce à cette victoire, l’Américain est le premier depuis 1993 à garder son titre à Hawaii. Pour la Suissesse, c’est le troisième d’affilée. Elle totalise désormais quatre victoires dans l’épreuve. L’Américain Norton Darvey, 84 ans, devient l’athlète le plus âgé à prendre le départ. Le prize money s'envole, passant en une année de 325 000 à 425 000 $ , avec une parité homme-femme (100 000 $ à chaque vainqueur).

2003
Le 25e anniversaire de la course est marqué de l’empreinte canadienne grâce à Peter Reid et Lori Bowden, tous les deux victorieux. Reid a parfaitement utilisé ses formidables capacités à pied pour faire la différence. La belle surprise est venue du Belge Rutger Beke, qui fête son premier Hawaii par une deuxième place. Dans la course féminine, Bowden réalise aussi un temps canon sur marathon canon devancer la championne en titre Natascha Badmann et l’Allemande Nina Kraft. Jeff Cuddeback s’est emparé du temps le plus rapide dans trois tranches d'âge différentes après son chrono dans la catégorie 45-49 ans. Pour la première fois dans l'histoire de l’Ironman, vingt dossards sont vendus aux enchères sur E-Bay. 400 000 $ sont ainsi récoltés pour construire une auberge de jeunesse à Kona.

2004
Normann Stadler et Natasha Badmannn triomphent. L’Allemand, surnommé Norminator, inscrit pour la première fois son nom au palmarès, tandis que Badmann, baptisée « Miss Suisse », décroche son cinquième titre. Stadler est le deuxième athlète germanique à décrocher une victoire à Hawaii avec un chrono de 8h33’29, tandis que Natasha Badmann, en 9h50’04, n’est plus qu’à trois victoires du record de Paula Newby-Fraser, qui compte huit succès à Kona. Victorieux de l’édition 2003, Peter Reid se classe 2e en 8h43’40, juste devant un nouveau venu Faris Al-Sultan (8h48’35).

2005

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A l'image de Faris Al Sultan, les Allemands dominent souvent chez les hommes.

L’Allemand Faris Al-sultan gagne son premier titre à Hawaii, pendant que Natasha Badmann s’impose elle pour la sixième fois. La Suissesse n'est plus qu'à deux unités du record de Paula Newby-Fraser . La course est aussi marquée par l’arrivée de spécialistes du Courte Distance, comme la championnat olympique Kate Allen et l'ancienne championne du monde Michellie Jones (2e). Robert McKeague, 80 ans, devient l'athlète le plus âgé à franchir la ligne d’arrivée (en 16h21’55). Sarah Reinertsen, qui avait échoué en 2004 dans sa quête de devenir la première femme amputée à finir la course, atteint cette fois son but.

2006
L’Allemand Normann Stadler s’impose pour la deuxième fois après une course parfaitement menée (8h11’56), avec un record vélo à la clé en (4h25’24). En tête durant toute l’épreuve, il a résisté au retour à pied de Chris McCormack. L’Australien accusait un retard de 7 minutes au départ du marathon. Un écart qu’il a fait fondre à moins de deux minute à l’arrivée (8h13’07). Parti à la poursuite de Stadler en compagnie de McCormack, l’Allemand Faris Al-Sultan n’a pas pu suivre le rythme de l’Australien et termine sur la troisième marche du podium (8h19’04). Pour sa deuxième participation, l’Australienne Michellie Jones confirme avec brio les promesses entrevues l’an passé et remporte son premier titre à Hawaii (9h18’31). À noter la magnifique performance de sœur Madonna Buder. À 76 ans, l’Américaine boucle son 20e Ironman d’Hawaii, 53 secondes seulement avant le délai légal de 17 heures.

2007
Normann Stadler, le tenant du titre, apparaît plus fort que jamais. Mais l’Allemand, victime de problèmes gastriques, doit jeter l’éponge à vélo. Cela laisse plus que jamais le champ libre à Chris McCormack qui ne laisse pas filer l’occasion. Un peu en retard à l’amorce du marathon, l’Australien met les gaz et s’impose enfin sur Alii Drive après plusieurs tentatives infructueuses. Chrissie Wellington, elle, n’a besoin que d’un essai pour devenir la reine d’Hawaii. Comme chez les hommes, la course est marquée par l’abandon des dernières gagnantes (Michellie Jones victime d’un tympan percé, Natascha Badmann d’une spectaculaire chute à vélo). La Britannique écrase la concurrence, créant du même coup une des plus grandes surprises dans l’histoire de l’Ironman.